El entrenador Rubén Darío Insua regresa a San Lorenzo para su tercer ciclo al frente del equipo. Su salida en abril de 2024 dio inicio a un período de 29 meses en el que el club tuvo siete presidentes y cinco entrenadores.
Rubén Darío Insua regresó a San Lorenzo. El entrenador arribó este domingo desde Estados Unidos para asumir la dirección del plantel, con el objetivo de clasificar al equipo a los playoffs y a las copas internacionales. Su salida en abril de 2024 y su vuelta actual, en septiembre de 2026, están separadas por 880 días, en los cuales la institución atravesó una crisis con siete presidentes y cinco entrenadores.
El 11 de abril de 2024, tras la derrota por 2-0 ante Independiente del Valle en la Copa Libertadores, el entonces presidente Marcelo Moretti y el encargado del fútbol profesional, Néstor Ortigoza, decidieron prescindir de los servicios de Insua, pese a que cuatro meses antes le habían renovado el contrato por 24 meses. En ese momento, el club había clasificado a la Copa Sudamericana 2023 y a la Copa Libertadores 2024 bajo su conducción.
Tras la salida de Insua, asumió Leandro Romagnoli, quien dirigía la Reserva. Durante su gestión, el equipo clasificó a los octavos de final de la Copa Libertadores, donde fue eliminado por Atlético Mineiro, y terminó la temporada a ocho puntos de la zona de descenso en la Tabla Anual. Romagnoli dejó el cargo luego de un empate 1-1 ante Godoy Cruz, en el que el equipo falló un penal sobre la hora.
Miguel Ángel Russo fue designado como su reemplazante. Con Russo, San Lorenzo alcanzó las semifinales del torneo local, donde fue eliminado por Platense. Tras esa eliminación, Russo dejó el club para incorporarse a Boca Juniors.
En abril de 2025, el presidente Marcelo Moretti fue filmado por una cámara oculta guardando 25.000 dólares en su oficina, en un contexto de denuncias por irregularidades. El hecho ocurrió el mismo día del fallecimiento del Papa Francisco. Posteriormente, Moretti fue sometido a un pedido de destitución ante el tribunal de Ética. El vicepresidente primero, Néstor Navarro, asumió la presidencia por unas horas y luego pidió licencia. Julio Lopardo, vocal de la Comisión Directiva, asumió como presidente el 8 de mayo de 2025. En 17 días, el club tuvo tres presidentes.
Tras la salida de Russo, Damián Ayude, entrenador de la Reserva, se hizo cargo del equipo. En ese período, el club afrontó problemas financieros y una inhibición para incorporar jugadores. El 17 de septiembre de 2025, trece directivos declararon la acefalía del gobierno del club. La Asamblea de Representantes de Socios, presidida por Daniel Matos, asumió la conducción. Matos se tomó una licencia a los pocos días, y Ulises Morales, vicepresidente de la Asamblea, quedó al frente. La Asamblea Extraordinaria, convocada tras gestiones judiciales, designó a Sergio Costantino como presidente por cinco meses, con elecciones previstas para el 30 de mayo de 2026.
Damián Ayude continuó como entrenador durante la gestión de Costantino. El 16 de marzo de 2026, tras una derrota 5-2 ante Defensa y Justicia, Ayude dejó el cargo. La dirigencia intentó contratar a Pablo Guede, pero no pudo desvincularse de Alianza Lima. Luego se consideró a Martín Palermo, aunque finalmente asumió Gustavo Álvarez. Con Álvarez, el equipo fue eliminado por River en los octavos de final del Apertura por penales y por Deportivo Recoleta en la Copa Sudamericana.
El 30 de mayo de 2026, Marcelo Culotta fue elegido presidente con la fórmula Culotta-Juan Manuel Campos, de la agrupación Orden y Progreso Sanlorencista, con 4.110 votos. La fórmula Costantino-Pommies, de San Lorenzo en Marcha, obtuvo 3.284 votos; Francis-De Florian, de Volver a San Lorenzo, 3.249; Agote-Della Bitta, de Movete Boedo Movete, 2.511; y Papasso-Gras, de Nueva Generación, 595. Culotta asumió la presidencia hasta diciembre de 2027.
Días después de asumir, Culotta informó que el club tenía una deuda de 67 millones de dólares. Gustavo Álvarez continuó como entrenador, pero renunció el 22 de junio, primer día de pretemporada, por diferencias con la Comisión Directiva respecto a la incorporación de un grupo de futbolistas que el cuerpo técnico había apartado. Walter Perazzo, director del fútbol juvenil, asumió de forma interina.
El club designó luego a Néstor Raúl Gorosito, quien dirigió ocho partidos. Durante su gestión, el equipo fue eliminado por Deportivo Riestra en la Copa Argentina y perdió ante Huracán por 2-0 como local. Gorosito dejó el cargo tras esa serie de resultados. El delantero Farías, quien había sido recomendado por Gorosito, se incorporó al plantel y fue habilitado después de la salida del entrenador.
La Comisión Directiva negoció con Rubén Darío Insua, quien firmó un contrato hasta diciembre de 2027. Insua asumirá la dirección del equipo con el objetivo de darle estabilidad institucional y futbolística.